Njegova prva filmska uloga bila je u filmu “Critters 3” koji je nazvao “jednim od najgorih filmova svih vremena”. DiCaprio svoje profesionalno filmsko iskustvo pripisuje filmu “This Boy's Life” u kojem je glumio uz Roberta De Nira.
Osim De Nira, DiCaprio je kroz svoju karijeru imao priliku raditi s najvećim rediteljima u historiji filma, uključujući Martina Scorsesea, Jamesa Camerona, Stevena Spielberga i Quentina Tarantina.
Ovaj film reditelja Michaela Caton-Jonesa sniman je kada je DiCaprio imao 17 godina, a za njega je to bila prekretnica u karijeri. Naime, tada je prvi put bio na pravom filmskom setu, okružen iskusnim glumcima i profesionalnom ekipom, što je za njega bilo potpuno novo iskustvo.
Njegova uloga Tobiasa Wolffa, mladića koji postaje žrtva nasilnog očuha bila je emocionalno zahtjevna, ali je kroz nju DiCaprio uspio pokazati svoju glumačku zrelost i talenat.
Iako film nije ostvario velik finansijski uspjeh, DiCaprijeva uloga dobila je mnogo pohvala. U razgovoru za Variety on je otkrio da mu je uloga u ovom filmu ostala urezana u sjećanju.
“Sjećam se svakog dana na setu, jer mi je sve bilo potpuno novo”, poručio je.
DiCaprio je uporedio atmosferu sa snimanja sitcom serije “Parenthood” u kojoj je ranije glumio sa atmosferom na setu filma “This Boy's Life”.
Preporučeno
“Dolazim s opuštenog seta sitcoma gdje su se svi stalno šalili na set na kojem se pojavljuje De Niro. Dinamika i prisutnost koju je imao među ekipom su bili nevjerovatni. Razmišljao sam: ‘Šta se ovdje dešava? Zašto su svi odjednom tako ozbiljni'”, naveo je DiCaprio.